Un corteo storico  di imbarcazioni tipiche cinquecentesche, guidate dal caratteristico Bucintoro - la galea di stato dei dogi di Venezia, sulla quale si imbarcavano ogni anno nel giorno dell'Ascensione per celebrare il rito dello sposalizio di Venezia con il mare, sfila lungo il Canal Grande, rievocando l’accoglienza riservata nel 1489 a Caterina Cornaro, sposa del Re di Cipro, che rinunciò al trono a favore di Venezia.
Dopo la rievocazione tradizionale si svolge la competizione, a cui centinaia di spettatori partecipano ogni anno, accalcati lungo le rive, nelle tribune galleggianti o nelle imbarcazioni ormeggiate lungo il Canal Grande, facendo il tifo e lanciando grida di incoraggiamento rivolte ai loro beniamini, mentre le imbarcazioni multicolori sfilano velocemente.
Benché prime testimonianze storiche della regata risalgono al XIII secolo, durante la festa delle Marie, è probabile che questa spettacolare gara fosse già allora una competizione popolare, perché Venezia era una città proiettata verso il mare, e addestrare uomini al remo era necessità primaria.
Le regate moderne nacquero nel 1841, quando le spese per organizzarle passarano dai privati all’amministrazione pubblica. Venezia chiese alle autorità austriache di indire una regata lungo il Canal Grande a cura del comune per incitare i gondolieri a mantenere la loro decantata destrezza.
Dal 1866, quando Venezia venne annessa al Regno d’Italia, le regate divennero un'occasione per celebrare il passato glorioso della Repubblica Marinara.
L’appellativo di ‘Regata Storica’ venne attribuito solo nel 1899 su proposta del Sindaco di Venezia Filippo Grimani.
Da allora ogni anno la prima domenica di settembre si svolgono diverse gare con diversi tipi di imbarcazioni. Alla regata storica partecipano imbarcazioni di vario tipo: il gondolino, la caorlina, la mascareta, il pupparin, e, naturalmente, la gondola, la barca veneziana per antonomasia.
Le barche partono da Sant'Elena,  percorrono il Canal Grande fino alla stazione di Santa Lucia.
Le premiazioni avvengono davanti a Ca’Foscari.